梶田半古は、明治3年（1870）に東京で生まれ、はじめは浮世絵師の鍋田玉英に師事し、その後は独学で菊池容斎の『前賢故実』を始めとした古典絵画を学び、西洋画の影響を受けながら独自の画風を築き上げました。的確な写実に基づいた人物画や歴史画には洗練された気品が漂い、日本絵画協会などに出品された作品は数々の賞を受賞しました。また、半古は尾崎紅葉や徳田秋聲らの文学者とも交流があり、『讀賣新聞』の挿絵を担当して人気を博しました。
半古は明治26年（1893）頃から画塾を開き、門下生には小林古径や前田青邨、奥村土牛などが名を連ねました。塾での指導は多くの画家たちに影響を与え、後に近代日本画壇の代表格となる画家たちを輩出しました。
本展では当館コレクションを中核として、梶田半古から小林古径、奥村土牛へとつながる系譜をたどります。